Με βάση την κλήρωση των πρώτων Φάσεων του Κυπέλλου Ελλάδος, την οποία διενήργησε σήμερα η Ε.Π.Ο, ο ΗΡΑΚΛΗΣ θα έχει συμμετοχή στην 4η Φάση και θα αγωνιστεί με αντίπαλο, που θα προκύψει από τις αναμετρήσεις Τρικάλων - Καστοριάς και του νικητή του ζευγαριού αυτού με την Αναγέννηση Καρδίτσας. Οποια των τριών ομάδων επικρατήσει, θα υποδεχθεί στην έδρα της τον ΗΡΑΚΛΗ, σε 'knock out' αγώνα, στις 28/10/2009 (με βάση τον αρχικό προγραμματισμό ημερομηνίας). Αν δεν προκύψει νικητής στην κανονική διάρκεια της αναμέτρησης, θα ακολουθήσουν ημίωρη παράταση και - εφόσον κριθεί αναγκαίο - η διαδικασία των πέναλτι.
